奥利弗更深地了解了新伙伴的品行。
他以高昂的代价换来了历练。
本章不长，但在这部传记中却十分重要
好些天来，奥利弗一直待在老犹太的屋子里挑去手帕上的标记（每天都有许许多多手帕给带回家来），有时也会参加前面描述过的那种游戏，那可是两个少年和犹太人每天早晨照例都要玩的。到后来，他开始渴望新鲜的空气，并且多次真诚地恳求老绅士，准许他与两个伙伴一块儿到外边去干活。
奥利弗耳闻目染了老绅士严格的人格品德，他越发急切地盼望着能积极参加工作。机灵鬼或查理·贝茨每次在晚上空手回来，犹太人总会慷慨激昂地列数好逸恶劳之悲，饭都没让他们吃就打发他们睡觉去，以此向他俩灌输勤勉度日的道理。有一次，真的，他甚至打得他俩滚下了楼梯，但这不过是他在实施道德理念时过点火罢了。
一天早晨，奥利弗终于获得了渴望已久的许可。这两三天以来，已经没有了需要加工的手帕，而伙食也愈加贫缺。也许是因为这两个原因，老绅士答应了他的请求。但不管是不是这些原因，反正他告诉奥利弗说他可以去了，并将他置于查理·贝茨和机灵鬼的共同监护之下。
三个孩子出发了。跟往常一样，机灵鬼照例高高地卷着衣袖，歪戴着帽子。贝茨少爷则双手插在口袋里，悠闲地走着。奥利弗走在中间，不知道他们这是在上哪儿去，自己先要学的是哪一门手艺。
他们的步态极其懒散难看，纯粹就是在闲荡。奥利弗不由得这样认为，同伴是要骗骗老绅士，根本就不是要去干活。机灵鬼还有一个坏习惯，他老是去抓起别的小孩子头上的帽子，然后一把扔到阶下院子里；查理·贝茨则表现出他对财产所有权的概念有些含混不清，他从路边摊子上顺手捞了很多苹果、洋葱，塞进容量奇大的衣袋里。他的衣服好像从四面八方都可以通到下面的夹层里似的。这些事看上去很糟糕。奥利弗想要自己寻路回去了。他刚要尽量婉转地宣布这个决定，机灵鬼的举动就发生了极其神秘的变化，将他的想法骤然引向了另一个方面。
他们正从克拉肯韦尔广场附近一个小巷里走出来。地方的名称改来改去的，到现在还有人奇怪地把这个广场叫“绿地”。机灵鬼猛地停下脚步，将手指贴在嘴上，异常小心翼翼地把同伴又拉了回去。
“怎么啦？”奥利弗问道。
“嘘！”机灵鬼回答，“看见书摊边上的那个老家伙了吗？”
“是对面的那位老绅士？”奥利弗说，“是的，看见了。”
“他行。”机灵鬼说道。
“一流的果树。”查理·贝茨少爷说道。
奥利弗看看这人，又看看另一个人，诧异不已。但已经不允许他再问什么了，因为两个少年已经鬼鬼祟祟地溜过马路，向刚才指给奥利弗看的那位老绅士的身后靠将过去。奥利弗跟着他们走了几步，因为不知道该上前还是该退后，便站定了，瞪着两眼默默地发呆。
老绅士头上抹着发粉，戴着一副金丝边眼镜，看上去甚是可敬。他身着一件黑色天鹅绒领子的深绿色外套，白裤子，腋下夹着一根精致的竹手杖。他从摊子上取下一本书，站在那里出神地读了起来，就好像是坐在自己书斋里的安乐椅上一样。很可能老绅士的确以为自己是坐在那里。从他出神的样子来看，他眼里显然没有书摊，没有街道，也没有那帮孩子，一句话，只有那本他正在一字一句咀嚼着的书。他一页读到底，便又翻页开始读第二页的第一行，如此继续着，读得津津有味，爱不释手。
奥利弗站在几步之外，眼睛睁到大得再不可能更大了。他看到机灵鬼将手插入老绅士的衣袋，从里边掏出一块手帕。他看见机灵鬼把东西递给了查理·贝茨。最后，还看到他俩转过街角一溜烟地跑掉了。此时，他是多么的恐惧与惊慌啊！
刹那间，所有关于手帕、金表、珠宝和犹太人的谜全都涌上了孩子的心头。他站了一会，十分害怕，血液在全身血管里奔涌撞击，仿佛感觉到自己置身于熊熊燃烧的烈火之中。接着，慌乱恐惧之下，他拔腿就跑开了，自己都不知道是怎么回事，反正是撩起脚尖，没命地跑开了。
这一切都是在短短的一分钟内发生的。就在奥利弗拔腿逃走的那一瞬间，那位老绅士把手伸进口袋里，没有摸到手绢，便猛然回过头来。他看见一个孩子以这么快的速度向前飞奔，自然认定那就是偷东西的人了。他使出浑身的劲呼喊着“抓贼！”，手中还拿着书便追了上去。