这个成语出自中国古代第一部诗歌总集——《诗经》的第一篇《关雎》。
《关雎》写的是一个青年男子对一个美丽的采荇（xìng）菜姑娘思慕的感情。诗的第二段写道：“参差荇菜，左右流之。窈窕（yáo tiáo）淑女，寤寐（wù mèi）求之。求之不得，寤寐思服。悠哉悠哉，辗转反侧。”意思是：长短不齐的荇菜，在河水里左右流动；那个采荇菜的美丽姑娘，我白天黑夜都思念她。见不到她，时间越长，我思念越厉害，躺在床上翻来覆去睡不着。
“辗转反侧”用来形容想念一个人或想做一件事，想得非常厉害，以致达到翻来覆去，夜不能寐的程度。